在天主教信仰中，尽管对于信众所犯罪孽的惩罚有着非常明确的说明，但往往在执行上并非铁板一块，终究是有回旋余地的。犯下罪过的人可以祈祷获得上帝的宽恕，彼时的人们相信，在祈祷时依据所面向的不同圣人，能获得不同的祝福效果。锡耶纳传教士圣贝尔纳迪诺曾在 1427 年的一次布道中说：
如果不是因为圣母马利亚恳求她的儿子，并且应自己母亲的请求，基督已经向父亲讲过这一事实，上帝当然会降下最可怕的惩罚。因此，上帝的愤怒被平息了。我并不是说他宽恕了我们，绝不是这样，然而上帝减轻了他的惩罚，基督从他的父亲那里接过仁慈与怜悯，并且把它递给圣母，圣母再将这些怜悯挥洒到我们身上。
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也就是说，倘若自己犯下过错，比起直接向严厉的上帝忏悔以接受惩罚，圣母这样的「中间人」更有可能为罪人争取到宽恕。由此便不难解释，为何圣母马利亚的香火尤为旺盛，描绘圣母生平的作品如此受到欢迎。她在文艺复兴时代的人们心中有着特殊的地位，而安杰利科这样的艺术家，便让自己的信仰指引着画笔，创造了一种端庄大方的艺术风格。然而凡事终有例外，佛罗伦萨市里既有安杰利科这样沉静的修士，也有如菲利波·利皮一样的「花和尚」。贪恋女色的修士即便不寻常，倒也绝不是没有。可像利皮这样，和一位原本作为圣母模特的修女私订终身，乃至逃离修道院的修士，怕是仅此一位了。尽管利皮能够在艺术史上留下名号，并不是靠着风流倜傥的秉性，而是其艺术上确实有所造诣，但他的艺术成就，还真不能脱离他的这遭艳遇单独来讲。
在评价这位修士不守清规之前，我们必须谈到一个前提，那便是利皮并不是自愿当修士的。他出生在佛罗伦萨的加尔默罗会修道院附近。加尔默罗会和方济各会、多明我会类似，也是天主教下的一个旁支。利皮的母亲在生下他后不久便去世了，而他的父亲也在利皮两岁时撒手人寰。利皮的姑母尽己所能收留了这个孤儿，但到利皮八岁之时，实在力有不逮，便把他送进加尔默罗会修道院，好歹是个去处。就是在这种情形之下，利皮成了一个小修士。
在他于修道院长大的过程中，修士们发现，利皮在读书识字上不太用功，但是心灵手巧，还有着涂涂抹抹的爱好。起初，修士们还试图规劝他好好学习，但
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