没过多久,袁术就带兵来攻打刘备,刘备在盱眙、淮阴一带抵抗。这时候,曹操上表朝廷,封刘备为镇东将军,封宜城亭侯,这一年是建安元年。刘备和袁术对峙了一个多月,没想到吕布趁着下邳防守空虚,突然发动袭击。下邳守将曹豹也叛变了,偷偷打开城门,把吕布迎了进去。吕布把刘备的老婆孩子都抓走了,刘备没办法,只好带着军队转移到海西。《英雄记》里详细说,刘备留下张飞守下邳,自己带兵去淮阴石亭和袁术打仗,双方互有胜负。陶谦原来的部将曹豹在下邳,张飞因为一点矛盾想杀了他。曹豹赶紧带着手下人坚守营寨,还派人去请吕布。吕布趁机拿下下邳,张飞战败逃走。刘备听说后,急忙带兵往回赶,可等他到下邳的时候,军队已经溃散了。刘备只好收拾残兵,向东攻打广陵,和袁术再战,结果又打了败仗。
后来,杨奉、韩暹在徐州、扬州一带抢劫骚扰,刘备带着人半路拦截,把他们全给杀了。为了要回老婆孩子,刘备向吕布求和,吕布这才把人还给他,刘备就让关羽去守下邳。
刘备退回到小沛,这里面还有段曲折故事。《英雄记》记载,当时刘备的军队驻扎在广陵,处境极其艰难,粮草断绝,饥饿的士兵们陷入绝境,甚至出现了人吃人的惨状。在穷途末路之下,刘备实在走投无路,只好派手下官吏向吕布投降。吕布答应让刘备回到徐州,还打算和他联手去攻打袁术。吕布不仅给刘备准备了刺史规格的车马、童仆,还在泗水边上,将刘备的妻子儿女、部下及其家属都送还给他,并且设宴为他送行,表面上看起来一片和气。不过《魏书》里还有另一种说法,吕布手下的将领们纷纷劝他:“刘备这人反复无常,不好控制,不如早点除掉他,以绝后患。” 可吕布却没听进去,还把将领们说的这些话告诉了刘备。刘备听后心里十分不安,为了找个安稳的容身之所,他派人去劝说吕布,请求驻扎在小沛,吕布最后同意了,刘备这才前往小沛。
到了小沛之后,刘备慢慢又聚集了一万多士兵。吕布一看刘备的势力又壮大起来,心里很是忌惮,担心刘备威胁到自己,于是亲自带兵去攻打刘备。刘备根本抵挡不住吕布的进攻,大败而逃,只好去投奔曹操。曹操对刘备非常热情,不仅隆重地接待了他,还封他为豫州牧。曹操让刘备前往沛县收拢逃散的士兵,不仅供应给他军粮,还额外给他增派兵力,让他向东去攻打吕布。吕布派手下大将高顺迎战,曹操则派夏侯惇前去支援刘备,可夏侯惇没能抵挡住高顺的攻势,支援失败,刘备再次惨败,他的妻子儿女也被高顺俘虏
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