曹操打败袁绍后，腾出手来，亲自带着大军南下攻打刘备。刘备一看这阵仗，知道自己打不过，赶紧派麋竺、孙乾去跟刘表联络，想在荆州找个安身之处。刘表听说刘备来了，特别热情，亲自到郊外迎接，把刘备当贵宾一样招待，还给刘备补充了不少兵力，让他驻扎在新野。
刘备在新野待着的时候，荆州不少有本事的豪杰都觉得他是个靠谱的人，纷纷跑来投奔他。时间一长，投奔的人越来越多，刘表心里就犯嘀咕了，开始怀疑刘备是不是有别的心思，表面上客客气气，背地里却悄悄防备着他。《九州春秋》里记载了一件事儿，说刘备在荆州待了好几年，有一次在刘表那儿吃完饭，起身去厕所，低头一看自己大腿上的肉都长出来了。他心里一酸，忍不住哭了起来。回到座位上，刘表看他脸色不对，就问他咋回事。刘备叹了口气说：“我以前天天骑马打仗，大腿上的肉都磨没了。现在好久不骑马，肉又长出来了。时间过得太快，我都要老了，可到现在还没干出一番大事业，想想就难过啊！” 还有《世语》里说，刘备驻扎在樊城的时候，刘表虽然表面上对他很客气，但心里忌惮他的本事，不敢重用他。有一回，刘表请刘备吃饭，蒯越和蔡瑁就想趁着这个机会把刘备给解决了。刘备多机灵啊，一下子就察觉到不对劲，借口上厕所，偷偷溜了出去。他骑着自己的马 “的卢” 逃跑，跑到襄阳城西的檀溪时，马不小心掉进水里，怎么都上不来。刘备急得大喊：“的卢啊，今天可就靠你了，加把劲儿！” 没想到这 “的卢” 还真给力，一下子就跳出三丈远，成功过了河。等刘备跑到河中间的时候，追兵才赶到，刘备冲着追兵喊：“我走得急，您多担待啊！” 不过孙盛觉得这事儿不太靠谱，他说刘备当时在荆州寄人篱下，和刘表的势力差距那么大，如果真发生这种事儿，刘备哪还敢在刘表这儿一直待下去，所以这应该是民间瞎传的。
后来，刘表让刘备去博望抵抗夏侯惇、于禁的部队。刘备也不着急硬拼，在那儿埋伏了好长时间。有一天，他突然下令烧了自己的营地，假装逃跑。夏侯惇他们一看，以为刘备害怕了，赶紧追了上去，结果一头扎进刘备设好的埋伏圈，被打得大败。
建安十二年，曹操准备北征乌丸，刘备就劝刘表：“您趁着曹操后方空虚，赶紧去攻打许昌，这可是个天大的好机会！” 可惜刘表这人胆子小，思前想后，没敢听刘备的建议。等曹操从柳城打完仗回来，刘表才后悔地对刘备说：“早知道就听你的了，白白错过了这么好的机会。” 刘备倒是很豁达，安
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