刘表的大儿子刘琦，打心眼里觉得诸葛亮是个了不起的人物，对他特别敬重。可刘表耳根子软，听了后妻的枕边风，一门心思偏爱小儿子刘琮，对刘琦越来越看不顺眼。刘琦心里直发慌，总琢磨着得找个办法保住自己，就好几次想找诸葛亮商量对策。可诸葛亮每次都躲躲闪闪，不愿多说。
有一回，刘琦拉着诸葛亮去自家后花园闲逛，俩人登上一座高楼，正喝着酒、聊着天呢，刘琦突然使了个眼色，让人把楼梯撤走。这下，楼上就他们俩，上不着天、下不着地，说话也不怕别人听见。刘琦赶紧凑过去，眼巴巴地问：“孔明先生，这会儿就咱俩，有啥话都能说，您快给我支支招吧！” 诸葛亮看他实在着急，就点拨道：“您没听说过吗？申生留在国内，最后招来杀身之祸；重耳逃到国外，反而平安无事。” 刘琦一下子就明白了，开始偷偷谋划离开的办法。
正巧，黄祖死了，刘琦抓住这个机会，申请到江夏当太守。没多久，刘表也去世了。刘琮听说曹操带兵打过来，吓得腿都软了，赶紧派人去投降。刘备当时在樊城，听到这个消息，顾不上多想，带着手下的人就往南跑。诸葛亮和徐庶也一路跟着。可曹操的追兵太猛，他们被打得大败。慌乱中，徐庶的老母亲还被曹军抓走了。
徐庶心急如焚，眼含热泪，指着自己的心口，对刘备说：“将军，我本来一心想跟您一起干出一番大事业，就盼着能在这乱世里打出一片天。可现在老母亲被抓，我这心里乱成一团麻，实在没心思再帮您做事了，只能在这儿跟您道别了。” 说完，徐庶转身就投奔曹操去了。
这里得插一段徐庶的故事。徐庶原来叫徐福，出身普通人家，年轻的时候就爱行侠仗义，舞刀弄剑。中平末年，他为了给人报仇，把白灰抹在脸上，披头散发地逃跑，结果还是被官府抓住了。官吏把他绑在车柱子上，敲着鼓在集市上示众，问他叫啥，他愣是一句话不说。后来，还是他的兄弟们瞅准机会，把他救了出来。从那以后，徐庶就像变了个人，扔掉刀剑，穿上普通衣服，开始专心读书学习。
一开始，他去学堂，其他学生听说他以前是个 “混江湖” 的，都不愿跟他来往。徐庶也不气馁，每天早早起床，主动打扫卫生，别人还没想到的事，他都提前做好准备，一门心思钻研学问，把书中的道理琢磨得透透的。慢慢地，他和同郡的石韬成了好朋友。初平年间，中原地区战乱不断，徐庶就和石韬一起南下，跑到荆州避难。在荆州，他又和诸葛亮成了特别要好的朋友。后来荆州归降曹操，诸葛亮跟
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