张飞，字益德，是涿郡人。他年轻的时候就和关羽一起跟着刘备干。关羽比他大几岁，张飞就像对待亲哥哥一样敬重他。
当年刘备跟着曹操打败吕布后，张飞也跟着一起回了许都，曹操任命他做了中郎将。后来刘备脱离曹操，去投靠袁绍、刘表。刘表死后，曹操打进荆州，刘备只好往江南逃。曹操在后面追，追了一天一夜，终于在当阳长阪赶上了。刘备听说曹操的大军马上就到，吓得丢下老婆孩子就跑，让张飞带着二十来个骑兵断后。张飞跑到河边，把桥给拆了，瞪着眼睛横握长矛，大喊：“我就是张益德，有种的过来决一死战！” 敌军吓得没人敢靠近，刘备这才得以脱身。
刘备平定江南后，让张飞当宜都太守、征虏将军，封了新亭侯，后来又调到南郡。刘备进入益州，回头攻打刘璋时，张飞和诸葛亮等人沿着长江逆流而上，分头平定各个郡县。到了江州，打败了刘璋手下的巴郡太守严颜，还把严颜活捉了。张飞对着严颜呵斥道：“大军都到了，你为啥不投降还敢抵抗？” 严颜回嘴说：“你们这帮人太不像话，侵占我们益州，我们益州只有断头的将军，没有投降的将军！” 张飞气坏了，让手下把严颜拉去砍头。严颜脸不变色，说：“砍头就砍头，你气啥！” 张飞觉得他是条汉子，就把他放了，还把他当宾客对待。《华阳国志》里说，当初刘备进入蜀地，到了巴郡，严颜捶着胸口叹气：“这真是所谓的独坐荒山，放虎来保卫自己啊！” 张飞一路打仗都赢了，最后和刘备在成都会合。益州平定后，刘备赏给诸葛亮、法正、张飞和关羽每人五百斤金、一千斤银、五千万钱、一千匹锦，其他人也都有不同的赏赐，还让张飞兼任巴西太守。
曹操打败张鲁后，留下夏侯渊、张合驻守汉川。张合另外率领各路军队攻下巴西，想把当地百姓迁到汉中，进军到宕渠、蒙头、荡石，和张飞对峙了五十多天。张飞率领一万多精兵，从别的路截击张合的军队。那条山路特别狭窄，张合的军队前后没法互相救援，张飞趁机打败了张合。张合只好丢下马，沿着山爬，就和手下十多个人从小路逃跑，然后带兵回了南郑，巴西这地方才算安定下来。
刘备当了汉中王，任命张飞为右将军，授予他符节。章武元年，又升他为车骑将军，兼任司隶校尉，进封西乡侯，还下了道策书：“我继承天命，接续大业，铲除残暴，平定叛乱，只是还没能完全明了其中的道理。现在贼寇作乱，百姓遭难，思念汉室的人，都伸长脖子盼着我们。我为此忧心忡忡，坐不安稳，吃不下饭，整顿军队，
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