资长幼时便即聪颖敏达。有一天。父亲资清赠了他三个字：“骄不久”，原意是让年幼的资长知道满招损，谦受益的道理；哪知资长看过字后，便问父亲：“可否让孩儿加上两个字？”资清不知这孩子又有甚么鬼主意，便准许他所求。资长执起笔，写上了五个字：“不骄又不久”，这明显是在反抗父亲了，资清焉能不气？
此后的持资，勤修筑城、兵法之道。据说持资读过的兵法著作有《孙子》、《吴子》、《司马法》、《尉缭子》、《六韬》、《三略》、《李卫公问对．足轻战法》等等。而身为家中重臣的道灌，各项才能渐渐得到挥，亦获得家中一致认同和主君扇谷定正的高度评价。
太田道灌是室町中期的一名文武兼资的将领，在各方面都有显著成就。在筑城方面，除了坚固的江户城外，还修筑了川越〈河越〉、岩槻等城。
太田道灌是文武双全的名将，出色的筑城家，关东平原上一颗最早也是最耀眼之一的将星。在战国枭雄北条早云崛起之前，太田道灌是关东最受注目的武将。
太田氏源于清和源氏，世居丹波国太田乡，故以太田为苗字。太田乡附近有一上杉庄，为上杉氏领地，上杉赖重之女嫁与足利贞氏。两人之子即为室町幕府开创者的足利尊氏，在南北朝的战乱中，上杉氏辅助足利家累立功勋，因而飞黄腾达，被任为上野、武藏、上总、伊豆、越后之守护，世袭关东执事一职。太田资国跟随上杉氏移住关东相模国爱甲郡，之后上杉家分支成山内、犬悬、宅间、扇谷四家，太田氏则为扇谷上杉的家臣。宅间上杉很早就断嗣，山内跟犬悬两系交替担任关东执事，称为“两上杉”，而扇谷则为势力弱小的末流。应永二十三年（1416）生了上杉禅秀之乱，犬悬上杉势力大衰，扇谷则由于资清、道灌父子的努力，势力大振，此后即由山内、扇谷并称两上杉。
道灌生于永享四年（西元14第四代，为扇谷家家宰，道灌幼名鹤千代，元服后名资长（又名持资），道灌则是出家后的法号。幼时被送入建长寺接受教育，广阅各种典籍，此时就已显出才气焕，很可能也是在此时接触到“五经七书”等兵法书，为日后卓越的武略奠定基础。
康正元年（1455），太田资清引退出家，法号道真，有材料说是因为道灌与父亲有所争执所致。总之，由二十四岁的道灌继任家督及扇谷上杉家宰的位置。享德之乱后扇谷上杉家与山内上杉家对立之际，太田道灌开始筑河越城、岩槻城。1457年，山内跟扇谷联手对抗古河公方足利成氏的势
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