麦克格雷迪很小就表现出了运动天赋。他最先迷上的并不是篮球，而是棒球。少年麦克格雷迪长得高瘦结实，他是一名快速有力的击球手，跑垒也十分强劲。后来，麦克格雷迪开始和朋友们一起打篮球。1993年，安芬尼?哈达威被金州勇士队以“探花秀”的身份选中，麦克格雷迪开始以安芬尼?哈达威为目标，效仿他在比赛中的招式，1994年，麦克格雷迪就读于奥本戴尔高中。1997年高中三年级时，麦克格雷迪场均可以得到23分和12个篮板。由于奥本戴尔高中对麦克格雷迪的治学态度持疑，麦克格雷迪决定转入蒙特赛昂基督学校。麦克格雷迪率领学校一路攀升到全美实力排名第二位，并且被《今日美国》评为“年度最佳高中球员”，同时还被美联社评为“北卡莱罗纳州年度最佳球员”。1996-97赛季，麦克格雷迪场均得到27.5分8.7个篮板2.8抢断，赛季结束后麦克格雷迪决定跳过大学，以高中生球员的身份直接参加NBA选秀。
1997年6月25日，麦克格雷迪以高中生球员的身份，在NBA选秀大会第1轮第9顺位被多伦多猛龙队选中，和他的表哥卡特在同一支球队，兄弟齐心，其利断金，可惜这只是美好的幻想。
1997年11月15日，在猛龙77-105负于印第安纳步行者队的比赛中，麦克格雷迪代表猛龙上场23分钟，得到10分和11个篮板，收获职业生涯第一次两双，并以18岁174天的年龄创造了NBA历史上自1985-86赛季有单场个篮板统计以来，得两双的最年轻球员纪录。
1998年2月13日，在猛龙115-130负于布鲁克林篮网队的比赛中，麦克格雷迪代表猛龙替补出战37分钟，全场16投7中、罚球10罚8中，砍下了全队第二高的22分和8个篮板，并创造了1997届新秀单场最高得分纪录。
1997-98赛季，麦克格雷迪代表猛龙出场64场比赛，场均出场18.4分钟，得到7分、4.2个篮板、1.5次助攻和1封盖，投篮命中率达到45%，创造了NBA历史上21岁以下球员单赛季最高投篮命中率的记录，这是属于他的第一个赛季。
猛龙队是属于他的表哥卡特的球队，虽然他们是表兄弟，但是一山不容二虎，麦迪还是在第四个赛季选择了离开。
2000年休赛期，麦克格雷迪以7年9300万美元的合同加入奥兰多魔术队，选择了昔日偶像哈达威的1号球衣。
2000年12月2日，在魔术9
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